Hotline: 096 302 9988

Hỗ trợ: 096 302 9988

sales@hoachat.com.vn

Phenol là gì? Công thức, tính chất, điều chế, ứng dụng của C6H5OH

12/07/2021

Chúng ta thường nghe nhắc tới phenol như là một loại hóa chất độc hại, chất cấm dùng trong thực phẩm. Vậy phenol là gì? Tính chất vật lý, hóa học của phenol ra sao? Phenol được điều chế như thế nào? Phenol có những ứng dụng gì? Để trả lời được những vấn đề này, các bạn hãy cùng chúng tôi đi tìm hiểu các thông tin trong bài viết dưới đây nhé.

Phenol là gì?

Phenol là một hợp chất hữu cơ thơm có công thức hóa học C6H5OH. Nó tồn tại ở dạng tinh thể màu trắng, dễ bay hơi. Trong phân tử phenol có một nhóm phenyl (−C6H5) liên kết với nhóm hydroxyl (-OH).

Trong công nghiệp, phenol có vai trò quan trọng như là tiền thân của nhiều loại vật liệu và các hợp chất hữu ích. Nó chủ yếu được sử dụng để tổng hợp các loại nhựa và vật liệu liên quan. Ngoài ra, phenol và các dẫn xuất hóa học của phenol cũng được dùng để sản xuất polycarbonate, epoxies, nylon, bakelite, các chất tẩy rửa, thuốc diệt cỏ và nhiều loại dược phẩm.

Phenol là một chất độc, hơi của nó có tính axít và có thể gây bỏng nặng khi bắn lên da.

Công thức cấu tạo của Phenol

Công thức cấu tạo của Phenol

>> Xem thêm: Methanol là gì? Điều chế, tính chất, dụng và lưu ý sử dụng

2. Lịch sử phát hiện ra phenol

Phenol được phát hiện lần đầu tiên vào năm 1834, khi nó được chiết xuất từ nhựa than đá và đây cũng là nguồn chính dùng để sản xuất phenol cho đến khi ngành công nghiệp hóa dầu phát triển. Tuy nhiên, hiện nay, phenol công nghiệp chủ yếu được sản xuất từ các nguyên liệu có nguồn gốc từ dầu mỏ và cho ra sản lượng khoảng khoảng 7 tỷ kg/năm.

3. Phân loại phenol

Phenol được phân loại dựa vào số nhóm -OH, cụ thể như sau:

  • Loại monophenol: Trong phân tử phenol có chứa 1 nhóm -OH.  Ví dụ như phenol, o-crezol, m-crezol, p-crezol,…
  • Loại polyphenol: Trong phân tử phenol có chứa nhiều nhóm -OH.
Phân loại Phenol

Phân loại Phenol dựa vào gốc OH

4. Tính chất vật lí của phenol

Phenol là chất rắn, rất độc, tồn tại ở dạng tinh thể không màu, có mùi đặc trưng và nhiệt độ nóng chảy là 43°C.

Khi để lâu ngoài không khí, phenol bị chảy rữa do hút ẩm và bị oxy hóa một phần nên có màu hồng.

Phenol ít tan trong nước lạnh (khoảng 8g phenol sẽ hòa tan trong 100g nước), tan trong một số hợp chất hữu cơ và tan nhiều trong nước nóng (đặc biết là tan vô hạn khi nhiệt độ trên khoảng 66oC) nên dùng để tách bằng phương pháp chiết.

Tính chất Phenol

Tính chất của Phenol

5. Tính chất hóa học của phenol

5.1. Đặc điểm cấu tạo của phenol

Trong phân tử phenol có 1 nhóm gốc phenyl (-C6H5) với nhóm chức hydroxyl (-OH) và chúng ảnh hưởng lẫn nhau. Trong đó:

  •  Gốc phenyl hút eletron làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol, nhờ đó mà H trong nhóm OH của phenol linh động hơn của ancol nên nó có tính axit yếu. Đó cũng là lý do mà phenol được gọi với cái tên khác là axit phenic.
  •  Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp eletron chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzene và khiến cho mật độ e của vòng benzene, nhất là các vị trí o-, p- tăng lên. Chính vì vậy mà khi phản ứng thế vào vòng benzene xảy ra, vị trí được ưu tiên hơn sẽ là o-, p- .

5.2. Tính chất hóa học

- Phản ứng với kim loại kiềm:

C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2

Đây là phản ứng giúp phân biệt phenol với anilin.

- Phản ứng với bazo mạnh để tạo thành muối phenolate:

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Đây là phản ứng dùng để tách phenol ra khỏi hỗn hợp anilin , sau đó, phenol được thu hồi lại nhờ phản ứng với các axit mạnh hơn:  

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

Phenol bị carbonic đẩy ra khỏi muối, chứng tỏ nó có tính axit yếu hơn axit cacbonic. Điều này cũng lý giải vì sao phenol không làm đổi màu giấy quỳ tím và chứng minh được ion C6H5O- có tính bazơ.

- Phản ứng thế H ở vòng benzene (tính chất của nhân thơm)

  • Phản ứng thế Br

Phenol tác dụng với dung dịch brom tạo 2,4,6 – tribromphenol và tạo kết tủa trắng. Nó tham gia phản ứng thế brom dễ hơn so với benzen vì nó có nhóm OH đẩy electron và làm tăng mật độ các electron có trong vòng benzene. Đây cũng là phản ứng dùng để nhận biết phenol khi không có mặt của chất anilin.

  • Phản ứng thế nitro

Phenol tác dụng với axit nitric đặc có xúc tác là axit sulfuric đặc, nóng tạo 2,4,6 – trinitrophenol (axit picric):

C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O

Lưu ý: Không chỉ phenol mà tất cả những chất thuộc loại phenol có nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều có thể tham gia vào phản ứng thế brom và thế nitro như trên.

- Phản ứng tạo nhựa phenolfomandehit

Phenol tác dụng với fomandehit trong môi trường axit để tạo ra nhựa phenolfomandehit. 

nC6H5OH + nHCHO  → nH2O + (HOC6H2CH2)n 

- Phản ứng tạo Este

C6H5OH + CH3COCl → CH3COOC6H5 + HCl

C6H5OH + (CH3CO)2O → CH3COOC6H5 + CH3COOH

- Phản ứng nhiệt

Phenol khi bị đốt cháy trong điều kiện nhiều oxy sẽ tạo thành CO2 và nước.

C6H5OH + 7O2 → 6CO2 + 3H2O

Tuy nhiên, đối với các hợp chất chứa vòng benzen, quá trình đốt cháy này gần như không thể hoàn thành, nhất là khi cháy trong không khí. Lý do là vì H trong phân tử có xu hướng nhận được oxy trước và khiến C tự hình thành C hoặc CO nếu không có đủ oxy để đi vòng. Do đó, để phản ứng xảy ra, bạn cần cung cấp rất nhiều oxy.

- Phản ứng với dung dịch sắt (III) clorua

Các ion sắt (III) sẽ tạo thành các phức màu tím với phenol. Phản ứng của phenol với dung dịch sắt (III) clorua có thể được dùng để làm xét nghiệm phenol. Nếu bạn thêm một tinh thể phenol vào trong dung dịch sắt (III) clorua thì sẽ có một dung dịch màu tím đậm được hình thành.

6C6H5OH + FeCl3 → [Fe(C6H5)6]3 + 3H + 3HCl

Cách điều chế phenol hiện nay

1. Điều chế phenol từ axit benzen sunfonic

Bằng phản ứng với aze, benzen sunfonic được thu từ benzene. Sau đó nó được xử lý bằng NaOH nóng chảy ở nhiệt độ cao để tạo ra natri phenoxide. Cuối cùng, axit hóa natri phenoxide, ta thu được phenol.

2. Điều chế phenol từ muối diazonium

Dùng axit nitric để xử lý một amin bậc 1 thơm ở nhiệt độ 273 – 278 độ K, ta thu được muối diazonium. Các muối diazonium có tính phản ứng cao trong tự nhiên và sau khi làm ấm bằng nước, chúng sẽ bị thủy phân thành phenol. Ngoài ra, chúng ta cũng có thể thu được phenol từ muối diazonium bằng cách dùng axit loãng để  xử lý nó.

3. Điều chế phenol từ cumene

Hydrat hóa Friedel-Crafts của benzen với propylene, ta thu được cumene. Sau đó, oxy hóa cumene (isopropylbenzene) trong điều kiện có không khí, ta thu được cumene hydroperoxide. Cuối cùng là xử lý cumene hydroperoxide bằng axit loãng để được phenol

4. Điều chế phenol benzen

C6H6 + Br2 → C6H5Br+ HBr (xúc tác bột Fe)

C6H5Br + 2NaOH (đặc) → C6H5ONa + NaBr + H2O (nhiệt độ và áp suất cao)

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

5. Điều chế phenol nhựa than đá (được sử dụng phổ biến nhất)

Cho nhựa than đá tác dụng với natri hydroxit dư. Sau đó chiết để lấy lớp nước có C6H5Ona và xử lý bằng axit loãng, ta thu được phenol

C6H5ONa + H+ → C6H5OH

Điều chế Phenol từ than đá

Điều chế Phenol từ than đá

Ứng dụng của phenol

1. Phenol - Trong công nghiệp

  • Là nguyên liệu để sản xuất nhựa phenol formaldehyde trong công nghiệp chất dẻo.
  • Tổng hợp ra tơ polyamide trong công nghiệp tơ hóa học.
  • Điều chế chất diệt cỏ dại và chất kích thích sinh trưởng ở thực vật trong sản xuất thuốc cho lĩnh vực trồng trọt.
  • Là nguyên liệu để sản xuất một số loại phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric).
  • Có thể dùng trực tiếp làm chất sát trùng hoặc để điều chế thuốc diệt nấm mốc, diệt sâu bọ (ortho – và para – nitrophenol…) do phenol có tính diệt khuẩn cao.

2. Phenol - Trong y tế

  • Phenol là một chất khử trùng hiệu quả, có tính diệt khuẩn cao và có khả năng chống lại một loạt các vi sinh vật như nấm, virus nhưng lại có hiệu quả chậm đối với các bào tử.
  • Trong y tế, phenol được dùng để khử trùng da và giảm ngứa. Nó cũng được sử dụng làm thuốc giảm đau đường uống hoặc thuốc gây tê trong các nhiều loại sản phẩm như Cloraseptic (điều trị viêm họng). Phenol dạng phun là một chất gây mê và kết hợp giảm đau hiệu quả ở miệng bằng cách làm tê vùng đau, khó chịu.
  • Phenol và một số hợp chất của được dùng cho quá trình phenolization để điều trị móng chân mọc ngược trong phẫu thuật.
  • Nhiều nghiên cứu đã chỉ ra rằng, sự tiếp xúc của cha mẹ với phenol và các hợp chất liên quan đến phenol có liên quan tới việc phá thai tự nhiên.

Cách sử dụng phenol:

Dùng bình xịt phenol theo chỉ dẫn của bác sĩ hoặc hướng dẫn trên nhãn thuốc để biết cách dùng đúng liều lượng. Sau đó xịt lên vùng bị tổn thương. Giữ thuốc lại tại chỗ tối thiểu 15 giây. Nếu bạn đang sử dụng thường xuyên mà bỏ lỡ một liều xịt phenol thì cần xịt lại khi nhớ ra. Nếu gần thời gian với lần xịt tiếp theo thì không được tăng gấp đôi liều để bắt kịp, trừ khi bác sĩ chỉ định làm như vậy. Đồng thời, không được dùng 2 liều thuốc cùng một lúc.

Phenol có độc hại không?

Phenol là 1 loại hóa chất có tính rất độc, gây bỏng nặng khi rơi vào da và có tác dụng ăn mòn tại chỗ đồng thời ức chế chuyển hoá.

Phenol và các dẫn xuất của phenol đều là những chất độc hại, gây nguy hiểm cho sức khoẻ con người và mọi sinh vật sống vì có khả năng tích luỹ trong cơ thể và gây nhiễm độc cấp tính, mãn tính cho con người.

Khi xâm nhập vào cơ thể người, phenol gây ra nhiều tổn thương cho các cơ quan, đặc biệt là hệ thần kinh, hệ thống tim mạch và máu. Liều lượng gây nguy hiểm dao động từ 2 – 5gam và gây chết là trên 10gam. Trong chiến tranh thế giới thứ hai, phenol được sử dụng như một phương tiện để xử tử của Đức quốc xã do nó rẻ tiền, dễ điều chế và gây ra cái chết nhanh chóng, êm dịu cho nạn nhân dù chỉ với 1 g phenol.

Ngoài ra, phenol cũng được xếp vào danh sách các loại chất gây ô nhiễm môi trường.

Các triệu chứng ngộ độc phenol

Nếu không may hít hơi hoặc nuốt phải phenol, nạn nhân sẽ có các triệu chứng như buồn nôn, nôn ói, đau bụng, tiêu chảy, mệt mỏi, chóng mặt, đau đầu, rối loạn hô hấp, khó thở…nặng hơn là co giật, hôn mê. Khi tiếp xúc với dung dịch phenol có nồng độ đặc cao, vùng tiếp xúc có thể bị hoại tử và nạn nhân có thể gây tử vong ngay lập tức

Một số lưu ý khi sử dụng và bảo quản hóa chất phenol

Phenol là một hóa chất độc hại nên cần lưu ý khi sử dụng để tránh gặp phải những tác hại không mong muốn, cụ thể như sau:

  • Không để hóa chất tiếp xúc trực tiếp với cơ thể và mang trang phục bảo hộ lao động khi làm việc với hóa chất.
  • Nếu hóa chất dính vào mắt hoặc da thì ngay lập tức phải dùng nước sạch để rửa nhiều lần và đưa đến cơ sở y tế gần nhất để được kiểm tra.
  • Bảo quản trong thùng chứa kín có nắp đậy và tránh nơi có ánh sáng trực tiếp chiếu vào. Khu vực bảo quản phải khô ráo, thoáng mát.

Mua hóa chất phenol ở đâu uy tín, giá tốt tại Hà Nội

Trên đây là một số thông tin về phenol là gì mà chúng tôi muốn bạn đọc nắm được. Và nếu bạn nào đang có nhu cầu tìm mua phenol thì có thể lựa chọn công ty VIETCHEM để mua được những sản phẩm có chất lượng tốt và giá thành phải chăng.

Phenol C6H5OH 99,8% - VIETCHEM

Hiện tại, VIETCHEM đang cung cấp sản phẩm Phenol C6H5OH 99,8%, Hàn Quốc, 200kg/phuy cho nhiều đối tác là các công ty, doanh nghiệp lớn trên toàn quốc. Nếu bạn có nhu cầu sử dụng sản phẩm, vui lòng để lại thông tin trên website https://ammonia-vietchem.vn/ để các tư vấn viên của chúng tôi có thể kịp thời hỗ trợ nhanh chóng, kịp thời nhất.

>> Tham khảo thêm: Độ rượu là gì? Công thức tính độ rượu ý nghĩa và cách xác định

Đánh giá - Bình luận
Nhận xét đánh giá

Không được bỏ trống

Không được bỏ trống

Không được bỏ trống

Danh mục tin tức

Vui lòng đợi

Chúng tôi sẽ liên hệ tới bạn sớm nhất có thể

Có lỗi hệ thống, vui lòng thử lại sau, xin cảm ơn!.

096 302 9988